Gugus Pelindung Amina

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.

Gugus pelindung adalah gugus yaang digunakan untuk melindungi gugus tertentu agar tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut pada proses sintesis.Salah satu gugus pelindung amina adalah asetil, yang berfungsi melindungi gugus NH pada kitosan,. Kitosan mempunyai reaktifitas kimia yang baik karena mempunyai sejumlah gugus hidroksil (-OH) dan gugus amina (-NH2) pada rantainya, merupakan polisakarida bersifat basa. Kebanyakan polisakarida yang terdapat di alam bersifat netral dan asam seperti selu losa, dekstran, peptin, asam alginat, agar, dan agarose.
Reaksi-reaksi transformasi kitosan pada N atau N dan O umumnya dilangsungkan tanpa melakukan proteksi (perlindungan) terhadap gugus OH primer maupun pada OH skunder.Reaksi N-asilasi kitosan dilakukan dengan mereaksikan asam karboksilat dengan kitosan. Pemanasan larutan kitosan dalam asam formiat 100 % pada suhu 90 C dengan penambahan sedikit demi sedikit piridin, akan menghasilkan N- formilkitosan, serta N-Asetil dalam asam asetat 20%. Pereaksi yang sangat banyak digunakan untuk N-asilasi kitosan adalah asil anhidrida, baik dalam kondisi homogen dan heterogen. (Kaban, 2007). Mekanisme reaksi gugus pelindung asetil pada kitosan : 
Reaksi N,O-asilasi kitosan, pemanasan selama delapan jam pasa suhu 60 C campuran kitosan dengan asil klorida dengan katalis piridin kering dalam pelarut kloroform, menyebabkan semua gugus fungsi dari kitosan mengalami alkilasi. Hasil reaksi berupa O,O-alkilasi dan N,N-alkilasi, dihidrolisis selama 20 jam menggunakan larutan NaOH 1 molar suhu 60 C mampu memutuskan ikatan ester dan menghasikan senyawa amida dari kitosan dalam bentuk N,N-asil kitosan. Perbandingan volume piridin dan klorofor m yang digunakan mempengaruhi derajat substitusi asilasi dari kitosan.(Chun, et al., 2005). Mekanisme reaksi sintesis asil kitosan adalah sebagai berikut : 
Gugus pelindung untuk senyawa amina diantaranya:

 
 

Comments

Post a Comment

Popular posts from this blog

Total Synthesis of Reserpine

Image
Reserpine (juga dikenal dengan nama Raudixin, Serpalan, Serpasil) adalah alkaloid indole, obat antipsikotik dan antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, walaupun karena pengembangan obat yang lebih baik untuk tujuan ini dan karena banyak efek sampingnya, sehingga reserpine jarang digunakan saat ini. Mekanisme kerja reserpine adalah reserpine secara ireversibel menghalangi vesicular monoamine transporter (VMAT). VMAT biasanya mengangkut norepinephrine, serotonin, dan dopamine intraseluler bebas di dalam terminal saraf presinaptik ke visikel presinaptik untuk pelepasan berikutnya ke celah sinaptik (eksositosis). Dibutuhkan waktu berminggu-minggu bagi tubuh untuk mengisi VMAT yang habis, sehingga efek dari reserpine sangat tahan lama. Reserpine memiliki struktur sebagai berikut. Sintesis (±)-Reserpine dalam total sintesis ini terdiri dari 15 langkah termasuk penggunaan sikloadisi Diels-Alder intramolekuler un
Read more

Total Synthesis of Natural Products

Image
Sintesis Nakiterpiosin Strategi sintesis nakiterpiosin disini melibatkan konstruksi konvergen cincin siklopentanon tengah dengan reaksi cross-coupling carbonylative dan siklisasi photo-Nazarov (gambar 2.2). Komponen kopling elektrofilik 51 disintesis dengan reaksi Diels-Alder intramolekul dan komponen kopling nukleofilik 52 dengan reaksi aldol Mukaiyama. Sintesis komponen kopling elektrofilik 51 dimulai dengan asilasi Friedel-Craft furan dengan anhidrida suksinat (gambar 2.4). Asam yang dihasilkan kemudian dikonversi menjadi amida Weinreb 53. Kemudian dilakukan reduksi Noyori dengan modifikasi Xiao untuk menetapkan stereokimia C-6, menghasilkan 54. Reaksi Grignard kemudian menghasilkan enone 55. Reaksi Diels-Alder intramolekuler kemudian berlangsung dengan kontrol stereokimia yang baik untuk menghasilkan produk exo. Gugus hidroksil C-6 kemudian diaktivasi dengan gugus aril sulfonat yang kekurangan elektron untuk menghasilkan 56. Untuk menghindari reaksi retro-Diels-Alder, 5
Read more

Total Synthesis of Eusiderin

Image
( ±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J adalah dua neolignan yang diisolasi dari kulit dan kelopak kayu Licaria chrysophylla. Jenis bahan alam yang mengandung cincin 1,4 benzodioxane ini memiliki aktivitas sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya. Meskipun sintesis neolignan 1,4-benzodioxine telah banyak dilakukan, sintesis neolignan 1,4-benzodioxane yang mempunyai gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimethoxy belum ada, karena sulitnya mensintesis C6-C3 dari gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimethoxy. Sehingga dikembangkan rute sintesis yang mudah untuk sintesis ( ±)-Eusiderin K dan ( ±)-Eusiderin J, dimana reaksi penataan ulang Claisen digunakan memperoleh gugus aril 4-hydroxyl-3,5-dimethoxy (5) dan 3,4-dihydroxy-5-methoxy (9). Sebagaimana yang terlihat pada skema di atas, pyrogallol dengan mudah diubah menjadi trimethyl pyrogallol (2). Penambahan senyawa 2 dengan ZnCl 2 dan asam propionat memberikan 2,6-dimethoxy phenol (3) dengan yield 81%. Senyawa 4, tersedia dengan reaksi
Read more