Total Synthesis of Reserpine

Reserpine (juga dikenal dengan nama Raudixin, Serpalan, Serpasil) adalah alkaloid indole, obat antipsikotik dan antihipertensi yang telah digunakan untuk mengendalikan tekanan darah tinggi dan untuk menghilangkan gejala psikotik, walaupun karena pengembangan obat yang lebih baik untuk tujuan ini dan karena banyak efek sampingnya, sehingga reserpine jarang digunakan saat ini.
Mekanisme kerja reserpine adalah reserpine secara ireversibel menghalangi vesicular monoamine transporter (VMAT). VMAT biasanya mengangkut norepinephrine, serotonin, dan dopamine intraseluler bebas di dalam terminal saraf presinaptik ke visikel presinaptik untuk pelepasan berikutnya ke celah sinaptik (eksositosis). Dibutuhkan waktu berminggu-minggu bagi tubuh untuk mengisi VMAT yang habis, sehingga efek dari reserpine sangat tahan lama.
Reserpine memiliki struktur sebagai berikut.

Sintesis (±)-Reserpine dalam total sintesis ini terdiri dari 15 langkah termasuk penggunaan sikloadisi Diels-Alder intramolekuler untuk membentuk hidroisoquinolin. Berikut tahap-tahap sintesis reserpine.






Sumber:
Stephen F. Martin, slawomir grzejszczak, heinrich rueger, and sidney A. Williamson J.Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4072-4074
https://en.wikipedia.org/wiki/Reserpine

Comments

  1. UnknownMay 10, 2017 at 10:51 PM

    tolong jelaskan reaksi Diel-Alder yang terdapat pada sintesis Reserpine.

    ReplyDelete
  2. WidodoMay 10, 2017 at 11:21 PM

    apakah fungsi reagent PDC(Piridin dicromat) dalam sintesis senyawa reserpin?

    ReplyDelete
    Replies
    1. Alfian Taufik SimanjuntakMay 11, 2017 at 5:24 AM

      PDC adalah agen pengoksidasi yang kuat yang dapat mengubah alkohol primer dan sekunder menjadi aldehid dan keton.

      Delete
  3. UnknownMay 11, 2017 at 3:33 AM

    reagen apa yang dipakai dalam sintesis di atas ?

    ReplyDelete
    Replies
    1. Alfian Taufik SimanjuntakMay 11, 2017 at 5:18 AM

      Reagen-reagen yang digunakan adalah senyawa bromida, Iodida dan reagen lainnya

      Delete
  4. UnknownMay 11, 2017 at 5:07 AM

    bagaimana efektif hasil dari sintesis senyawa ini?

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Total Synthesis of Natural Products

Image
Sintesis Nakiterpiosin Strategi sintesis nakiterpiosin disini melibatkan konstruksi konvergen cincin siklopentanon tengah dengan reaksi cross-coupling carbonylative dan siklisasi photo-Nazarov (gambar 2.2). Komponen kopling elektrofilik 51 disintesis dengan reaksi Diels-Alder intramolekul dan komponen kopling nukleofilik 52 dengan reaksi aldol Mukaiyama. Sintesis komponen kopling elektrofilik 51 dimulai dengan asilasi Friedel-Craft furan dengan anhidrida suksinat (gambar 2.4). Asam yang dihasilkan kemudian dikonversi menjadi amida Weinreb 53. Kemudian dilakukan reduksi Noyori dengan modifikasi Xiao untuk menetapkan stereokimia C-6, menghasilkan 54. Reaksi Grignard kemudian menghasilkan enone 55. Reaksi Diels-Alder intramolekuler kemudian berlangsung dengan kontrol stereokimia yang baik untuk menghasilkan produk exo. Gugus hidroksil C-6 kemudian diaktivasi dengan gugus aril sulfonat yang kekurangan elektron untuk menghasilkan 56. Untuk menghindari reaksi retro-Diels-Alder, 5
Read more

Total Synthesis of Eusiderin

Image
( ±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J adalah dua neolignan yang diisolasi dari kulit dan kelopak kayu Licaria chrysophylla. Jenis bahan alam yang mengandung cincin 1,4 benzodioxane ini memiliki aktivitas sitotoksik, hepatoprotektif, dan aktivitas biologis lainnya. Meskipun sintesis neolignan 1,4-benzodioxine telah banyak dilakukan, sintesis neolignan 1,4-benzodioxane yang mempunyai gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimethoxy belum ada, karena sulitnya mensintesis C6-C3 dari gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimethoxy. Sehingga dikembangkan rute sintesis yang mudah untuk sintesis ( ±)-Eusiderin K dan ( ±)-Eusiderin J, dimana reaksi penataan ulang Claisen digunakan memperoleh gugus aril 4-hydroxyl-3,5-dimethoxy (5) dan 3,4-dihydroxy-5-methoxy (9). Sebagaimana yang terlihat pada skema di atas, pyrogallol dengan mudah diubah menjadi trimethyl pyrogallol (2). Penambahan senyawa 2 dengan ZnCl 2 dan asam propionat memberikan 2,6-dimethoxy phenol (3) dengan yield 81%. Senyawa 4, tersedia dengan reaksi
Read more